Яркие впечатления в жизни современников оставило посещение А.С. Пушкиным Святогорской ярмарки, на которую великий поэт приходил не только за развлечением, но и за новыми впечатлениями, новыми необычными образами, лексическими оборотами. Здесь, из людской круговерти и сутолоки, цепкий глаз и точный слух писателя мог выдернуть то необходимое, уникальное, что позже превратилось на листе бумаги в удивительный и нежный образ царевны Лебедь, решительного и непокорного Степана Разина, песню девушек-молодушек, мудрые слова летописца. Здесь простая речь псковского крестьянина преобразовывалась великим гением поэта в русский литературный язык; оттачиваясь, шлифуясь, рождался язык, прославленный в веках и народах.

В 19 веке у стен монастыря проводилось до трех ярмарок в год. Купечецкие лавки располагались в гостином дворе Святогорского монастыря. Над крышей одного из братских корпусов поднимался ярмарочный флаг, а у Анастасьевских ворот сидели нищие-слепцы и играли на гуслях, пели песни.

На Святогорские ярмарки съезжались купцы опочецкие и псковские, новгородские и рижские, ревельские и даже нижегородские. Лавки-времянки были завалены разными товарами. Ярмарка длилась целую неделю.

Посетители ярмарки могли купить в торговых рядах одежду и обувь: рубашки, сарафаны, платки, лапти лыковые и веревочные; игрушки для забавы: куклы, свирели да свистульки; инструменты: весы, безмены, гири, ножницы, ножи и точила для них; посуду: миски, кринки, кувшины, чайники и самовары; доски пряничные и набойные, корзины, туеса и сундуки, расписные шкатулки и часы.

Особенно много было товара из холста. Лен выращивался повсеместно, и поэтому льняные ткани на рубашки и сарафаны, порты и полотенца продавались на любой вкус и кошелек. Для того, чтобы ткани придать оригинальность, здесь же можно было приобрести набойные доски с узором, несущим символическое, сакральное значение.

Много в окрестностях было мастеровых людей, владеющих кузнечным делом. Скобы, гвозди, колеса, косы, ножницы, ножи, точила и прочий инструмент предлагался покупателям.

Традиционные для Псковщины керамические изделия поражали воображение участников ярмарки и могли послужить украшением стола самой взыскательной хозяйки. А рядом с посудой на лотках лежали пряничные доски, позволяющие сделать пряник не только вкусным лакомством и потешным сувениром, но и радующим глаз красивым оформлением.

Огромное количество плетеных коробов, корзин, лукошек, лаптей и котиков, искусно выполненных из лыка, камыша и веревок приносили местные жители на продажу. У купцов же можно было купить дорогие, но такие желанные сапоги, на которые долго откладывали деньги, а после носили два-три поколения семьи.

Ребятишки толпились у лавок с игрушками. Здесь стояли и лежали быстроногие кони, куклы-красавицы, сладкоголосые свистульки и волшебные птицы, приносящие счастье.

Непременно были ряды с продовольствием. Продавалась рыба, патока, хлеб-пушница с мякиной, пиво из можжевеловых ягод и даже колонниальные товары – чай, пряности, апельсины.

На ярмарку А.С. Пушкина привлекали более всего удивительная атмосфера и люди, которые создавали этот праздник. Все приходило в движение, начиная с раннего утра. На лестницах и у ворот монастырских шла перепалка между нищими, старающимися занять более выгодное место для милостыни. Сидели и стояли, опершись на посохи, слепцы, рассказывающие непоседливым ребятишкам были и небылицы прежних лет. За оградой монастыря молодежь устраивала игры в ожидании открытия карусели. Чуть далее располагался табор цыган, поющих и танцующих и в радости, и в горе. Сыпали пословицами да поговорками словоохотливые купцы, торговались с ними прижимистые покупатели.

Сохранились воспоминания очевидцев, которые утверждают, что Пушкин, приходя на ярмарку, переодевался в простую мещанскую одежду и общался с простым людом на равных. Сын опочецкого купца Игната Лапина, Иван, так вспоминает в своем дневнике о встрече с Пушкиным на Святогорской ярмарке 1825 года: «… и здесь имел счастье видеть Александра Сергеевича, господина Пушкина, который некоторым образом удивил странною своею одеждою, а например: у него была надета на голове соломенная шляпа, в ситцевой красной рубашке, опоясавши голубою ленточкой, с железною в руке тростию, с предлинными черными бакенбардами, которые более походят на бороду; также с предлинными ногтями, которыми он очищал шкорлупу в апельсинах и ел их с большим аппетитом, я думаю - около ? дюжины».

На ярмарке настоящее живое русское слово во всем своем разноцветье и богатстве сочно выступает из рассказов старцев, из цыганских песен. Каждая побасенка – народная мудрость, веками отточенная и выверенная. Каждая присказка да прибаутка не в бровь, а в глаз. Ярмарка – кладезь многообразной, многогранной информации для писателя. Никто не уходил с ярмарки с пустыми руками, без подарка. Не остались без подарка и мы, читатели бессмертных строк великого писателя. Более ста произведений, сочиненных А.С. Пушкиным на Псковской земле, вошли с ряд лучших литературных творений русской и мировой литературы.